W rzeczywistości walki wybuchły nieco wcześniej, bowiem w kilku miejscach Warszawy doszło do starć przygotowujących się do boju powstańców z Niemcami. Trudno jednoznacznie oszacować siły obu stron. Wydaje się, że Polacy dysponowali co najmniej 25 tys. żołnierzy AK, przy czym oddziały były wzmacniane w trakcie walk, co mogłoby oznaczać, iż do walki stanęło nawet dwa razy więcej członków podziemnej organizacji. Dodatkowo byli wspierani przez członków Narodowych Sił Zbrojnych (do 3 tys. ludzi) czy Armii Ludowej (kilkuset ludzi). W trakcie powstania siły polskie zostały wzmocnione desantem wojsk gen. Zygmunta Berlinga z 1. Armii Ludowego Wojska Polskiego (kilka tysięcy żołnierzy). Dowództwo nad oddziałami powstańczymi objął gen. Antoni Chruściel ps. ,,Monter". Dużą siłę tworzyło Zgrupowanie ,,Radosław" pod dowództwem ppłk Jana Mazurkiewicza, który miał do dyspozycji przede wszystkim żołnierzy ,,Kedywu" wydzielonego w ramach AK (ok. 2300 ludzi). Siły niemieckie szacuje się na kilkadziesiąt tysięcy ludzi, przy czym w momencie wybuchu walk ich liczebność nie przekraczała 15 tys. w ramach służby Wehrmachtu, SS i policji. Zostały one później wzmocnione licznymi oddziałami, spośród których wymienić należy przede wszystkim szczególnie brutalne i okrutne siły Heinza Reinefahrta, pułk SS Oskara Dirlewangera oraz brygadę Rosyjskiej Wyzwoleńczej Armii Ludowej (RONA) pod dowództwem Bronisława Kamińskiego. Dowódcą całości niemieckich został wyznaczony gen. Erich von dem Bach-Zelewski nominowany na to stanowisko w połowie sierpnia. Wcześniej nadzór nad operacją sprawował gen. Reiner Stahel.
Mimo głębokiego zakonspirowania powstańcom udało się uzyskać tylko częściowe zaskoczenie w momencie wybuchu walk o godz. 17.00 1 sierpnia 1944 roku. Wcześniejsze spontaniczne starcia przekreśliły szanse na uśpienie czujności Niemców. Od początku powstańcom doskwierał brak broni i amunicji, a plany zdobycia jej na żołnierzach wroga okazały się nierealne. W konsekwencji 1 sierpnia ledwie co dziesiąty powstaniec dysponował bronią. Pozostali byli uzbrojeni doraźnie, powszechnie wykorzystywano m.in. butelki z substancją zapalającą. Wykorzystując pierwszy impet natarcia, żołnierze AK opanowali znaczną część lewobrzeżnej Warszawy. Nie udało się natomiast uchwycić ważnych przepraw na Wiśle, co z taktycznego punktu widzenia okazało się jednym z czynników decydujących o losach starcia. Do końca 2 sierpnia Polakom udało się przejąć kontrolę niemal nad całym Śródmieściem i Starym Miastem. Opanowane zostały ważne budynki Prudentialu. Powstańcy nie przejęli natomiast kontroli nad najważniejszymi arteriami łączącymi dzielnice miasta, przez co m.in. Al. Jerozolimskie czy Nowy Świat znajdowały się w rękach niemieckich. Sukcesy odniosły oddziały walczące na Woli i Mokotowie, ale i tam Niemcy trzymali twardo kluczowe budynki, oczekując wsparcia posiłków z zewnątrz. Te zostały podciągnięte w ciągu kilku dni i przystąpiły do stopniowego odbijania polskich zdobyczy, jak również bestialskiego mordowania ludności cywilnej. W dniach 4-7 sierpnia doszło do prawdziwej rzezi na Woli, gdzie Niemcy dokonali ludobójstwa nawet ponad 30 tys. ludzi. Przerażające sceny rozgrywały się także na Ochocie (opanowanej przez Niemców w całości do 11 sierpnia). Tam również okupant wymordował kilkanaście tysięcy ludzi. Okrucieństwo i bestialstwo niemieckich oddziałów stały się jednym z elementów charakterystycznych prowadzonych walk. Była to w pewnej mierze konsekwencja zbrodniczych decyzji niemieckich przywódców, którzy nakazali oddziałom mordowanie mieszkańców Warszawy oraz konsekwentne niszczenie miasta. Po upadku powstania plan dewastacji stolicy Polski zrealizowano niemal w całości, równając z ziemią większość z ocalałej jeszcze zabudowy (łącznie do stycznia 1945 roku wyburzono ok. 85% budynków).